Casais mais velhos e trios bissexuais são o foco dos vídeos da Cuckoldest, com cenários de cuckold construídos em torno do casamento e do compartilhamento de parceiros. Os parceiros adicionais incluem homens e mulheres adultos, e os maridos alternam entre observar suas esposas e participar de encontros bissexuais. Outros trios reúnem uma mulher madura e dois parceiros masculinos, sem o envolvimento de um marido. As produções incluem vídeos em 4K e cenários simples que passam rapidamente da contextualização do relacionamento para o encontro principal. As histórias de infidelidade mostram esposas tendo casos diante dos maridos, tornando a relação conjugal parte do cenário. Nos cenários de humilhação, os maridos assumem papéis submissos sob o comando das esposas, que os incentivam a participar com parceiros masculinos.