O romance tabu de Tiffany Madison leva a uma emoção inesperada

Depois de enviar seu único filho para a faculdade, Tiffany, uma mãe conservadora e dona de casa, decide que está pronta para uma mudança emocionante. Desejando sair com homens mais jovens, mas sem saber como começar, ela busca orientação de uma amiga que a assegura que seduzir caras mais jovens é fácil. Ela contrata um serviço de pintura local, na esperança de conhecer alguns homens jovens atraentes, mas fica chocada quando o pintor que chega é ninguém menos que Nick, o melhor amigo de seu filho que ficou em casa para trabalhar no negócio da família. Apesar de tê-lo visto crescer, ela não pode dizer que nunca considerou a ideia de brincar com o melhor amigo de seu filho e deixá-lo entrar pela porta dos fundos. Determinada, mas desajeitada, ela faz avanços óbvios, mas Nicky parece desinformado e muito nervoso para responder ao seu intenso flerte. Apesar da luta inicial, a persistência de Tiffany acaba valendo a pena, levando a uma aventura anal inesperada.